Boeing 337 установил замечательные стандарты для воздушных путешествий для послевоенного времени. Способный связать Нью-Йорк с Лондоном маршрутом длительностью меньше 10 часов, Stratocruiser баловал своих клиентов. Те, кто смаковал пищу, напитки в полете и имел прекрасный сервис, включающий спальные места для большинства, сохранили ностальгические воспоминания, потому что это было лучше, чем что-либо предлагаемое сегодня. По иронии, этот легендарный слуга небес своим происхождением обязан бомбардировщику В-29.
В 1942 г. Boeing выиграл военный контракт на строительство трех прототипов транспортного ХС-97, основанного на В-29 Superfortress, нo герметичным фюзеляжем с «двойным» полом, оптимизированным для грузов и пассажиров.
С97 стал успешным транспортом, обслуживающим ВВС США и Национальную воздушную охрану до конца 1970-х гг. Но фирма Boeing всегда рассматривала этот самолет прежде всего в качестве авиалайнера, конкурирующего с Lockheed Constellation и Douglas DC4. После войны 55 гражданских Siraiocruiser поступили в эксплуатацию на такие авиалинии, как
American, British Overseas Airways Corporation, Northwest, Fan American и United.
В эпоху, когда путешествие по воздуху было прерогативой обеспеченных людей, Stratocruiser предоставлял своим пассажирам полнейшее изобилие: хорошо одетые пассажиры прогуливались по винтовой лестнице между палубами самолета, потягивая коктейли, полученные в баре на нижней палубе. Позднее Stratocruiser стал рабочей лошадкой бел всякого очарования - летающей амбулаторией «Красного Креста» в войне 1969-1970 гг. в Конго и транспортным самолетом для перевозки тяжелого оборудования бензиновой компании и Центральной Америке. Несколько экземпляров самолета продолжали летать в отдаленных районах мира в 1990-х гг.
Хвостовые плоскости были оборудованы термической системой антиобледенения. Неожиданно для столь большою самолета, управляющие плоскости оставались обтянуты тканью: они были сбалансированы по массе для облегчения управления.
Boeing Stratocruiser поступил на службу в British Overseas Airways Corporation в 1950 г. и был назван RMA Cabot. Самолет эксплуатировался восемь лет, а затем был возвращен компании Boeing, которая продала его в Transocean Air Lines.